abbbbbbbb というテキストに対して、a の後ろにある b を意味する (?<=a)b を、すべて置換は置換の繰返しですべて置換すると、すべての b が削除されて a のみが残りました。
これの解釈はこうです。テキストの最初の状態では a の後ろにある b は2文字目にある b だけです。ですからこれが削除されます。すべて置換は置換の繰返しオプションがオフの場合はこれで終わりです。そうでない場合は、前回置換操作をした位置から再び検索をします。そうすると3文字目にあった b が2文字目に繰り上がってきており、これは a の後ろの位置ですから、再びこの b が置換対象になります。これがこのオプションの動作です。